1. La película está basada en una novela escrita por el guionista William Goldman, autor de los libretos de Dos hombres y un destino, Todos los hombres del presidente, Marathon Man, Un puente lejano, Misery y Poder absoluto, entre otras, además de colaborar en guiones de terceros como Algunos hombres buenos, El último gran héroe o El indomable Will Hunting. Antes de comenzar esta novela preguntó a sus hijas sobre qué debía escribir; una dijo que sobre una princesa (princess) y la segunda que sobre una novia (bride). De ahí el título original, The princess bride.
2. La novela estuvo a punto de llevarse a la pantalla en los años 70 y para el papel del gigante Fezzik se pensó en un entonces desconocido Arnold Schwarzenegger. Para cuando realmente se rodó, el austriaco era demasiado famoso... y caro.
3. Su papel lo hizo el luchador de wrestling francés André el Gigante, que medía 2,26 cm. y creció siendo vecino del dramaturgo Samuel Beckett, quien solía llevarle a la escuela. Reiner tuvo que grabarle todas sus frases para que pudiera aprenderlas fonéticamente. Tenía muchos problemas de espalda y hubo que usar un doble para la escena en que el protagonista se sube a su espalda; un doble mucho más bajo, claro. Para evitar que por su peso hiciera daño al caballo en la escena final, le subieron con poleas, truco que también usaron para hacer caer a Robin Wright en sus brazos.
4. André murió pocos años después del rodaje y causó una gran impresión en todo el equipo de la película. Billy Crystal, por ejemplo, coescribió la película Mi gigante inspirado en los tres días de rodaje que compartieron. Wallace Shawn, el actor que hizo del siciliano Vizzini, estaba aterrado al rodar la escena del ascenso a los Acantilados de la Locura por su miedo a las alturas. André lo tranquilizó diciéndole que no se preocupara, que cuidaría de él. Entre las tomas, ponía su enorme mano en la cabeza de Robin Wright, cubriéndola casi completamente, para que no pasara tanto frio.
5. Shawn, de hecho, no era la primera opción para hacer ese papel. Era Danny de Vito. Quizá por eso comenzó especialmente nervioso su primer día, en que debía hacer la escena del duelo de ingenio. No hacía más que pensar que le despedirían porque era incapaz de imitar el acento siciliano.
6. Los Roedores de Aspecto Gigantesco eran dos actores embutidos en disfraces de rata. Uno hacía muy bien los movimientos lentos y otro los rápidos. Pero el segundo se peleó con su mujer y quemó la casa del perro, de modo que lo metieron en la cárcel y los productores tuvieron que pagar su fianza para que se pudiera rodar la escena.
7. El casting más complicado fue el de la protagonista femenina. Unas 500 actrices aspiraron al papel de Buttercup, incluyendo a Courtney Cox, Meg Ryan, Uma Thurman y ¡Whoopie Goldberg!
8. Reiner ofreció a Mandy Patinkin el papel que quisiera en la película. Optó por Iñigo Montoya en parte porque su propio padre había muerto años antes del rodaje y se motivó diciéndose que si cogía al hombre de los seis dedos, su padre volvería. Patinkin afirma que cuando mató al Conde Rugen dentro de su papel sintió que mataba al cáncer del que murió su padre y que "por un momento, estuvo vivo en mi mente. Y mi cuento de hadas se hizo realidad".
9. Christopher Guest, el actor que encarnó a su adversario, experimentó en sus carnes el exceso de motivación de Patikin: le hirió accidentalmente en el muslo, haciéndole un corte. Después de eso, le dijo a su entrenador de esgrima que pensaba que iba a intentar matarle. "Así que no voy a usar nada de lo que he aprendido. Básicamente voy a defenderme."
10. La frase preferida de Patinkin, a quien estamos viendo los últimos años en Homeland, no es la celebérrima "Me llamo Iñigo Montoya. Tú mataste a mi padre, prepárate para morir". De hecho, cuando leyó el guión le pareció pesadísimo tener que decirla tantas veces durante la película. Su favorita es "He dedicado tanto tiempo a la venganza que ahora que la he cumplido no sé qué hacer el resto de mi vida."
11. Ni Mandy Patinkin ni Cary Elwes, el protagonista, habían luchado con espadas en su vida. Estuvieron entrenando constantemente, antes y durante el rodaje en los momentos que tenían libres. Como resultado, todo lo que se ve en la pelea que tienen sus dos personajes lo grabaron personalmente los dos actores.
12. Seis semanas antes de rodar, Elwes se rompió un dedo del pie montando en el quad de André el Gigante al aplastarlo entre el pedal y unas piedras. Su lesión se nota sobre todo en la escena en que aún disfrazado se enfrenta a Buttercup por haberse prometido olvidando a su "verdadero amor". Su forma de sentarse y levantarse, tan elegante, la eligió para que le doliera lo menos posible. Al menos, la escena inmediatamente posterior de la caída por el barranco la hicieron dos especialistas, uno de ellos con vestido y peluca rubia, claro.
13. Billy Crystal pidió que su personaje, el Milagroso Max, fuera una mezcla de su propia abuela y el ex entrenador de los Yankees Casey Stengel. La mayor parte de sus chistes fueron improvisados y nunca repitió ninguno durante tres días, diez horas al día. El director, Rob Reiner, se reía tanto con la actuación de Crystal que tuvo que ausentarse de la habitación para que no se le oyera en la banda sonora. De hecho, pese a las luchas de espadas, la única lesión que se hizo Patinkin durante el rodaje fue en el costado por la tensión de aguantar la risa durante esas escenas.
14. Peter Falk, el inolvidable Colombo, fue el elegido para interpretar al abuelo que lee la historia a su nieto Fred Savage, que luego se haría famoso como protagonista de Aquellos maravillosos años. Tenía 60 años y creía ser demasiado joven para el papel, así que pidió que le envejecieran con una prótesis de látex en maquillaje. El resultado fue tan horrible que Reiner pudo convencerle de que lo hiciera sin ella.
15. Goldman apostó por Rob Reiner para llevar a la pantalla su novela, y guión adaptado, tras ver su primera y única película hasta ese momento, This is Spinal Tap. Se trata de un divertido falso documental sobre una supuesta banda de rock ochentero. El autor de la banda sonora de La princesa prometida, Mark Knopfler, puso como condición para hacerla que se incluyera alguna referencia a esa peli. Aunque lo dijo en broma, se puede ver la gorra con la que aparecía el propio Reiner en su anterior film colgada en la habitación del nieto.
16. La primera escena que rodó Robin Wright fue la del pantano de fuego en que arde su vestido. El fuego es de verdad pero la falda era ignífuga. Goldman se asustó tanto en el rodaje que gritó "¡Su vestido está ardiendo!" arruinando la toma.
17. Rob Reiner se encontró una vez al mítico jefe mafioso John Gotti con seis de sus hombres en la puerta de un restaurante. Uno de los matones le miró y le dijo: "Tú mataste a mi padre, prepárate para morir". Reiner casi se lo hace encima, pero el tipo añadió que le encantaba la película, lo suficiente como para reconocer a su director.
18. Parte de los parapetos y las torres del castillo de Humperdinck son de mentira. Aunque la película no tenía mucho presupuesto Reiner quería que pareciera un poco más majestuoso que Haddon Hall, la casa de campo inglesa donde se rodó.
19. Aunque recuperó su presupuesto, la película no fue un gran éxito en su día, en parte porque el estudio no tenía muy claro como publicitarla. Sólo alcanzó la inmensa popularidad y consideración que tiene hoy día cuando salió en vídeo.
20. La escena final iba a consistir en el nieto mirando por su ventana y viendo a los cuatro héroes, sentados en sus caballos blancos, despidiéndose en la lejanía. Fue Reiner quien decidió cambiarla en el montaje, así que Goldman escribió el final actual y tuvieron que llamar de nuevo a Falk y Savage para hacerla. "Como desees."