Jackson Martínez no tuvo claro en ningún momento que su mejor opción para crecer futbolísticamente fuese el Atlético de Madrid. El delantero se encontraba en la Copa América con Colombia cuando el conjunto rojiblanco cerró su fichaje y él mismo junto a su representante, Luiz Henrique Pompeo -por aquel entonces no era Jorge Mendes-, dieron por confirmada la noticia.
La noticia cogió por sorpresa a mucha gente ya que su entorno y el Milan daban por hecha su llegada a San Siro. El equipo italiano fue el primero en realizar una oferta seria al jugador que convencía a todas las partes, pero cuando el acuerdo estaba cerrado y sólo faltaban algunos flecos rutinarios, el Atlético de Madrid apareció en escena para buscar su contratación.
Al Oporto no le importaba quién se llevase al jugador siempre y cuando pagasen el dinero de su cláusula, 35 millones de euros, pero el jugador, según ha podido saber el Grupo Libertad Digital, tenía claro que el Milan era su elección y no fue fácil convencerle para que cambiase de opinión. Jackson pensaba que en un equipo como el italiano tendría más opciones de ser un jugador de referencia ya que el conjunto milanista se encontraba en pleno proceso de reconstrucción y la confianza del técnico iba a ser total para él como '9' del equipo.
El ya ex del Atlético de Madrid también entendía que Simeone no le garantizaba la titularidad, menos con Fernando Torres, Griezmann y Vietto de por medio, y que entrar en la dinámica de un equipo tan hecho no le iba a venir bien a la hora de adaptarse. El caso Mandzukic estaba muy reciente y eso tampoco ayudaba a negociar con Jackson.
Andrea Berta, responsable de la dirección deportiva del Atlético junto a José Luis Pérez Caminero, tuvo que viajar dos veces a la Copa América para convencer al jugador y a su entorno de que debían fichar por el Atlético. Finalmente, la ausencia del Milan en competiciones europeas, la presencia en la Champions de los rojiblancos y la insistencia del club de la ribera del Manzanares convencieron al futbolista cafetero.