Tal día como hoy, 13 de enero, pero de 2009, Libertad Digital contaba en su portada la crítica de la Embajada de Cuba a Esperanza Aguirre porque "no condene el genocidio" en Gaza y "ataque a la Revolución cubana con la misma saña y virulencia utilizada por los que masacran al heroico pueblo palestino".
El comunicado añadía que "les duele que la Revolución cubana cumpla 50 años y no se resignan, a pesar de los esfuerzos de diez administraciones norteamericanas que, junto a la contrarrevolución asentada en Miami, han tratado inútilmente de rendir a nuestro pueblo con su cruel bloqueo, sus ataques terroristas y las campañas de difamación". Por ello, aseguraron que si diez presidentes norteamericanos "no han podido liquidar" al régimen cubano "poco podrá hacer la presidenta de la Comunidad de Madrid con su actitud injerencista, aunque cuente con el apoyo de la mafia de Miami y quiera erigirse como su portavoz en España".
Esperanza Aguirre recordó que en 50 años de dictadura de Fidel Castro aproximadamente dos millones de cubanos han tenido que abandonar la isla por falta de libertad y lamentó que "el que fue uno de los países más prósperos del mundo occidental, sea ahora uno de los más pobres".
Más de cuatro años después, un grupo de energúmenos castristas intentaron reventar un acto de las Damas de Blanco en el que intervenía Esperanza Aguirre. Justo antes de que la presidente del PP madrileño tomara la palabra un hombre se levantó y pidió la palabra exigiendo su "derecho" a expresar su opinión y hacer preguntas. Ante las protestas cada vez más airadas del personaje, algunos exiliados cubanos presentes en el acto empezaron a increparle y gritar "¡Cuba sí, Castro no!".
Aprovechando la confusión del momento, un grupo de media docena de castristas empezaron a gritar a favor de la dictadura y a desplegar una bandera con la imagen del Che Guevara y una pancarta en la que se leía "viva la revolución cubana". En ese momento se vivieron escenas de tensión hasta que consiguieron expulsarlos de la sala. Esperanza Aguirre, que contempló el altercado, comentó la importancia que debía tener ese acto ya que "nunca tenemos el honor de que nos interrumpan miembros de la embajada".
En mayo del año 2013 otro pequeño grupo de energúmenos de extrema izquierda increparon a Aguirre cuando llegó al Ayuntamiento de Rivas Vaciamadrid, gobernado por IU, para celebrar un acto homenaje a Oswaldo Payá, al grito de "Viva Cuba libre y sanidad pública". La presidenta de los populares madrileños se dio la vuelta y le preguntó que por qué si Cuba le "gusta tanto" no vivía allí. La respuesta de la joven comunista fue llamarla "fascista" y "capitalista" y que ya le gustaría no estar en España, "un país de mierda". Ante los gritos relativos a la sanidad pública madrileña, Aguirre volvió a dirigirse a ella para decirle que "a Fidel Castro le tuvo que operar un médico del Gregorio Marañón de Madrid".