The Secret of Monkey Island y su continuación fueron dos de los juegos más importantes de comienzos de los años 90. Las aventuras gráficas vivían un momento de apogeo gracias a la labor pionera de Sierra y sagas como King's Quest y las primeras producciones de LucasArts como Maniac Mansion o Indiana Jones y la última cruzada. Pero fueron las divertidísimas aventuras del aspirante a pirata Guybrush Threepwood las que conquistaron el corazón de los jugadores de la época.
Pese a que se trataba de un juego en el que el protagonista no podía morir, los jugadores podían enfrentarse a un destino peor: quedarse atascados durante días o semanas sin saber cómo avanzar en el juego. No había internet, tan sólo el teléfono o los amigos en el recreo. El juego es recordado sobre todo por su extraordinario sentido del humor y su original forma de resolver las luchas de espadas, en las que no mostrábamos nuestra destreza, sino nuestra capacidad para insultar al adversario. Los distintos insultos y réplicas fueron escritos por Orson Scott Card, el galardonado autor de El juego de Ender.
Ron Gilbert, el creador de la saga y principal responsable de los dos primeros títulos de la misma, ha recordado este miércoles la efeméride, aunque dejando claro que, dadas las limitaciones tecnológicas de la época, no está muy claro exactamente cuando salió el juego. También ha indicado que le encantaría hacer un nuevo Monkey Island 3, pero los derechos los tiene Disney desde que comprara Lucasfilm a George Lucas y su condición para hacerlo es tener libertad creativa completa, algo que a su parecer sólo tendría con los derechos en su poder.
Gilbert no participó en The Curse of Monkey Island y Escape from Monkey Island, aunque sí colaboró en Tales of Monkey Island, la quinta y por ahora última entrega de las aventuras de Threepwood. Su principal inspiración para crear la aventura fue la atracción de Disneyland Piratas del Caribe, que más tarde daría lugar a su propia saga cinematográfica, y el libro de Tim Powers En costas extrañas.