Jamie Cassidy fue uno de los grandes talentos que dio el Liverpool en la década de los 90, junto a estrellas de la talla de Michael Owen y Jamie Carragher. De hecho, los tres formaron parte del equipo juvenil del Liverpool que ganó la FA Cup en 1996 tras superar en la final al West Ham de Rio Ferdinand y Frank Lampard.
Pero mientras Owen (ganador del Balón de Oro en el año 2001) y Carragher supieron hacer carrera del fútbol, Cassidy se fue descarrilando... hasta acabar convertido en gánster. El centrocampista, que ahora tiene 46 años (nació el 21 de noviembre de 1977), se rompió el ligamento cruzado de la rodilla derecha y acabó recalando en equipos menores como el Cambridge United, Cambridge City, Northwich Victoria y Burscough antes de colgar las botas en 2010.
Mientras tanto, en los últimos años de su carrera, cometía sus fechorías y ahora se enfrenta a una larga sentencia de cárcel tras haberse declarado culpable de tráfico de drogas y blanqueo de dinero. Jamie Cassidy, su hermano Jonathan y un tercer cómplice (Nasar Ahmed) llevan tres años en prisión a la espera de juicio.
Jamie Carragher escribió en su autobiografía, titulada Carra y publicada en 2008, que Cassidy hubiese sido un jugador importante en el Liverpool si no hubiese sido por sus problemas físicos.