L D (EFE) Rooney, que saltó al césped en el minuto 60 en sustitución del noruego Solskjaer, puso por delante al Manchester en el minuto 77 y aumentó su ventaja en el 84, pero el Portsmouth no se rindió y acortó distancias en el 87 con una diana del portugués Pedro Mendes.
Como el Manchester United, la mayoría de favoritos no fallaron en los dieciseisavos de final y se clasificaron para la siguiente ronda, con la excepción del Middlesbrough, que no pudo pasar del empate (2-2) en su visita al Bristol, de la tercera categoría del fútbol inglés. El Middlesbrough desperdició una ventaja de dos goles y tendrá que disputar un encuentro de desempate ante el modesto Bristol.
Resultados de dieciseisavos de final
Luton Town 0 - Blackburn 4
Barnet 0 - Plymouth Argyle 2
Birmingham 2 - Reading 3
Blackpool 1 - Norwich 1
Bristol 2 - Middlesbrough 2
Crystal Palace 0 - Preston North End 2
Derby County 1 - Bristol 0
Fulham 3 - Stoke City 0
Ipswich 1 - Swansea 0
Tottenham 3 - Southend U. 1
West Ham 0 - Watford 1
Manchester Utd. 2 - Portsmouth 1
Domingo
Wolverhampton - West Bromwich
Chelsea - Nottingham
Manchester City - Southampton
Arsenal - Bolton Wanderers