Por primera vez desde la invención de Monopoly en 1935, el sistema de juego ha cambiado, eliminando la necesidad de conseguir un grupo de propiedades completo para que los jugadores puedan construir edificios en sus propiedades, de modo que se puede levantar una ciudad desde la primera tirada de dados.
Además, igual que en la vida real, el valor de las propiedades - y los ingresos de los jugadores por alquileres - pueden subir o bajar al cambiar el paisaje de la ciudad. Los jugadores pueden construir edificios que aumenten el valor de sus propiedades, como escuelas o parques eólicos respetuosos con el medio ambiente, o pueden sabotear a sus oponentes construyendo depuradoras de aguas residuales o prisiones en las propiedades de estos.
Monopoly City dota al juego de una nueva creatividad que va más allá de las tradicionales casas verdes y los hoteles rojos en las nuevas propiedades. Desde Puerta Grande hasta Monte Diamante, los jugadores pueden literalmente construir una ciudad de su propiedad en el centro del tablero de juego, completándola con casas y edificios industriales.
Los jugadores controlan la dirección del juego basado en su elección para construir edificios, en los distritos y, como siempre, la tirada de los dados. En cada turno, un jugador puede decidir construir en un distrito de su propiedad. Cuando construya, puede elegir entre casas, edificios industriales, estaciones, estadios o edificios extra que protejan sus propiedades como escuelas y parques. O puede decidir construir edificios peligrosos, como depuradores de aguas residuales, en el distrito propiedad de un oponente para bajar el valor de sus propiedades… ¡y el valor del alquiler!