En una España medieval e incluso moderna, donde perduraba en mayor o menor grado el feudalismo, la diferencia entre ciudad, pueblo y villa dependían de la mayor o menor libertad de sus habitantes:
Los pueblos eran, generalmente, habitados por siervos de la gleba o pecheros.
Las villas, también llamadas "villas de realengo", dependían directamente del Rey, lo que, mediante fuero, les garantizaba una cierta independencia. Disponían de rollo o picota (pues tenían poderes en justicia) y de milicia. Concretamente, Madrid, reconquistado en 1083, obtuvo su fuero de villa hacia 1200 y su milicia intervino en la batalla de las Navas de Tolosa (1212).
Un ejemplo muy típico lo tenemos en la Campana de Oropesa (Toledo), dependiente hasta épocas muy recientes del Conde de Oropesa y Duque de Frías. Dentro de dicho Condado se encuentra, como villa de realengo, Lagartera. Pues bien, en toda la comarca se efectúan los conocidos bordados, pero únicamente los lagarteranos los podían comercializar libremente, por lo que toda la producción salía a través del la villa, evitando así la larga mano del Conde.
Por último, la ciudad disponía de un fuero honorífico que le daba una pátina de nobleza. Generalmente se correspondía con los Obispados, o bien los Obispos se instalaban en ellas. Así, eran ciudades Coria, Plasencia, Alcalá de Henares, mientras que Cáceres y Madrid eran villas. Hoy los Obispados son Coria-Cáceres y Madrid-Alcalá.
Durante el conocido viaje a las Hurdes de Alfonso XIII y a su término, en una cena de despedida en Cáceres, SM brindó por la Ciudad de Cáceres. El Alcalde agradeció en ese momento al Rey el nombramiento como Ciudad. Palabra de Rey.
Un caso curioso es el de Llívia: municipio de Gerona en Francia, unida a Puigcerdá por una carretera neutral de 10 km. Se debe esta singularidad a que, al firmarse en 1659 el Tratado de los Pirineos, se pactó que "toutes les villes" (todas las ciudades) "et villages" (pueblos) al norte de los Pirineos serían franceses y, al sur, españoles. Al aplicar el Tratado en 1660, los habitantes de Llivia adujeron que, al tratarse de una Villa, concepto no especificado en la traducción española e inexistente en francés como intermedio entre ciudad y pueblo, ellos deberían seguir siendo españoles.
Efectivamente, "cuadrilla" es el grupo formado por 4 ó más personas. La antigua redacción del Código Penal incluía la agravante de cuadrilla, cuyo sentido explicaba el propio Código al decir "hay cuadrilla cuando concurren a la realización del hecho más de tres malhechores armados" (su corresponsal Eduardo Fungairiño se lo podrá corroborar, si el propietario de ese nombre y apellido es quien yo supongo).