Su figura es un tanto enigmática. Apoderado de varias empresas además de juez, la figura de Enrique Iván Escalera Reina está siendo cuestionada. Sobre todo se le acusa de estar desvirtuando la labor de la titular del juzgado de Instrucción 6 de Sevilla, Mercedes Alaya. Hoy se destaca que es simpatizante del PSOE del pueblo sevillano de Casariche, al que está ligado por razones familiares.
En su perfil público de Facebook ha sido detectada su relación con el PSOE de Casariche, hacia el que manifiesta una simpatía clara debido a que familiarmente hay alguna conexión con los candidatos a la alcaldía del pueblo presentados en nombre del PSOE de Sevilla. Es el caso de su tío, José Escalera Cosano, candidato a la alcaldía por el PSOE en las elecciones de 1979.
Son las últimas decisiones, unas reales y otras atribuidas, las que ponen en cuestión su imparcialidad en el caso. La primera, real, la rebaja de la fianza al principal imputado en el caso de los ERE de 150.000 euros a 50.000 euros, ordenada hace dos días, lo que permite al imputado una salida pronta de la cárcel. También archivó en septiembre la causa abierta contra Juan Guerra por alzamientos de bienes.
También se le adjudica al juez la decisión de haber excarcelado al chófer de la cocaína, Juan Francisco Trujillo, ocurrida hace tres días, pero esta decisión en modo alguno era competencia del juez porque fue la Audiencia Nacional la que tomó la decisión de dejarle salir del centro penitenciario y sin fianza alguna, a pesar de que la juez Alaya le había impuesto una fianza de 150.000 euros al principio del procedimiento y luego la rebajó a 75.000.
Sustituciones y ocupaciones empresariales
El juez Enrique Iván Escalera Reina, además de sus ocupaciones judiciales actuales y sus aficiones culturales, que desarrolla en jornadas específicas en el pueblo de Casariche, se puede considerar un habitual de las sustituciones judiciales porque ha pasado en los últimos doce años desde los juzgados de lo Social de Sevilla a vocal judicial de Juntas Electorales pasando por Carmona, Cazalla, Ecija y otros muchos partidos judiciales.
Iván Escalera fue el primero en condenar a Santiago del Valle, el asesino de la niña Mariluz, en sentencia firme núm. 375/04 de 13 de diciembre a pena de dos años de prisión como reo de un delito de abusos sexuales del artículo 181.1,2° y 4° en relación al artículo 180,3° del Código Penal.
Además de su trabajo en el juzgado, el juez Escalera tiene ocupaciones empresariales en varias sociedades. En Málaga tiene el puesto de apoderado en la empresa Santarbaez-Castaño y en Sevilla, Área de Servicio Santarabáez y Pachón Obras y Construcciones.