En 1597 Michelangelo Merisi, il Caravaggio, pintó un memorable Riposo durante la fuga in Egitto, donde aparece, entre paisaje otoñal, una fatigada Virgen María que duerme abrazada al Niño Jesús. Un San José igualmente agotado hace de asistente al ángel que les acompaña a modo de guía interpretando música celestial. Entre el cansancio, sueños y esperanzas en una huida de la muerte segura de Herodes.
Poco después, en 1600, Caravaggio acabaría la Natività con i santi Lorenzo e Francesco d'Assisi, conocida también como la Natività di Palermo, presente en el Oratorio de San Lorenzo de esta ciudad hasta el robo que tuvo lugar la madrugada del 17 al 18 de octubre de 1969. Su secuestro ha sido considerado como uno de los episodios más dramáticos de la historia del arte.
Dos hombres entraron en el Oratorio forzando la cerradura, recortaron la tela, la enrollaron y se la llevaron en ciclomotor. Nunca más supo. Sólo hace unos pocos años un destacado miembro de la Cosa Nostra afirmó que la obra había sido sustraída y entregada en Suiza a un coleccionista. Como sucediera con el polittico Griffoni, la tela podría encontrarse dividida, pero nada se sabe actualmente con certeza.
En esta primera Natività de Caravaggio encontramos una escena de absoluta sobriedad ante el nacimiento del hijo de Dios. Vemos incluso más apatía que alegría o felicidad. Además, la representación no es real porque entre las figuras que acompañan a la Virgen María aparecen San Francisco y San Lorenzo, a quien se debe el Oratorio.
Poco después, por encargo del marqués Ermete Cavalletti, Caravaggio culmina una escena popular del nacimiento de Jesús. En la Madonna dei Pellegrini (1604-1606), que se encuentra en la Cappella Cavalletti della basilica di Sant'Agostino de Roma, vemos a una joven que muestra un niño Jesús tan hermoso que casi se le resbala a la Virgen María. Aparece junto a dos pastores muy sencillos, dando a la obra una esencial y conmovedora humanidad. Es una escena casi psicológica, recuerda una aparición milagrosa, dónde se puede apreciar el absoluto amor materno. Dos humildes pastores postrados ante la maternidad, ante la más grandiosa celebración, el nacimiento de Jesús, que procura un sentimiento hacia la eternidad.
Seguidamente, casi una década después de la Navidad de Palermo, Caravaggio concibe una Navidad completamente diferente. En 1609, la ciudad de Messina le encarga l’Adorazione dei pastori que estaba destinada al altar de la Iglesia de Santa Maria. El pintor se encontraba por entonces en fuga, pues había sido condenado a muerte en Roma por asesinato. En un duelo cuatro contra cuatro, acabó con la vida de un joven considerado por unos como buena persona, por otros, según algunas investigaciones, un reconocido provocador e incluso proxeneta.
Un Caravaggio solitario, sin familia, sin arraigo alguno, medio enloquecido y obsesionado con la idea de ser asesinado en cualquier momento, realiza una escena inquietante. En efecto, estamos seguramente ante la Navidad más dramática y melancólica de todas las que se hayan representado. En palabras de Vittorio Sgarbi, es la Navidad más miserable de todas. El Niño Jesús no es una figura potente, aparece con mendigos en un escenario casi denigrante. Una escena que transmite desesperación frente a un neonato. No hay fiesta, sólo melancolía. Es seguramente la interpretación más profunda de todas. El cuadro reclama el fin antes que el principio. No hay fiesta, sólo miseria en torno al Niño Jesús. Si acaso el más profundo sentido evangélico del nacimiento de Jesús, que nos invita por tanto a la reflexión.