Diego Pablo Simeone es un hombre supersticioso. No hay ninguna duda de las manías que tiene el Cholo a la hora de afrontar momentos importantes, sólo hay que ver todos los cambios que está haciendo en esta final respecto a la anterior jugada en Lisboa. Por esa razón, Simeone no estará disgustado con jugar la final en la que fue su casa durante dos temporadas: San Siro.
El estadio que comparten Inter y Milan no es desconocido para Simeone, que después de abandonar el Atlético de Madrid puso rumbo a Italia para formar parte del Inter de Milán. Con el equipo nerazzurri, el Cholo conquistó un trofeo europeo: la Copa de la UEFA.
En el Inter vivió su segunda etapa en Italia, lugar en el que debutó en el fútbol europeo con el Pisa en la 90/91. Allí jugó su primer partido en San Siro y lo perdió por 6-3.
Ya en su segundo ciclo, el campo más emblemático de Italia se convirtió en su nueva casa y en la temporada 1997/1998 firmó un 0-3 como visitante, marcando dos goles.
En esa misma temporada empató a dos como local anotando también uno de los goles.
En la temporada 1998/1999, su segundo curso con el Inter, empató a dos en ambos derbis milanistas. El cambio del Inter al Lazio en la 1999/2000 le permitió jugar tres encuentros en Milán, dos de la Serie A y uno en la Copa Italia. Su balance se saldó con dos empates y una derrota, pero una de las dos tablas que firmó en San Siro permitió a su equipo ganar la Copa tras el 2-1 de la ida con un gol del propio Simeone. Ese día se lesionó Ronaldo de gravedad por primera vez. En la vuelta, el 0-0 en Milán le dio el título al Lazio.
En las siguientes temporadas no volvió a ganar en San Siro con 4 empates y tres derrotas. Simeone ya conoce lo que es ganar un título en territorio milanista e interista y con la camiseta del ‘Internazionale’ vivió una de las mejores etapas de su vida. Muchos dicen que después del Atlético irá al Inter, pero antes de eso tiene un objetivo marcado: ganar la primera Champions del club rojiblanco en 2016.