LD (EFE) Boris Trajkovski, proclamado presidente de Macedonia tras ganar las elecciones presidenciales del 14 de noviembre de 1999, nació en Strumica, Macedonia Central, el 25 de junio de 1956.
Con 24 años se licenció en Derecho y se incorporó a una empresa de la construcción de Skopje como responsable de la oficina de contenciosos.
En 1992 ingresó en el centro-derechista Partido Democrático por la Unidad Nacional Macedonia-Organización Revolucionaria Interna de Macedonia (VMRO-DPMNE), y en pocos años llegó a ser su máximo responsable. Tras las elecciones legislativas de noviembre de 1998 fue nombrado viceministro de Asuntos Exteriores, cargo que ocupó hasta llegar a la Presidencia en noviembre de 1999.
Trajkovski ganó la segunda vuelta de las presidenciales celebradas el 14 de noviembre de 1999 ante su principal oponente, el socialdemócrata y ex comunista Tito Petkovski, con el apoyo de los votos de la minoría albanesa. El mandatario, sustituyó en el cargo al "padre" de la independencia, Kiro Gligorov, que a sus 83 años se retiró de la política. Poco después de cumplir un año en la presidencia, Trajkovski negoció la paz con los rebeldes del Ejército de Liberación Nacional (UCK), que llevaban años luchando por la autonomía de la minoría albanesa en Macedonia.