La trayectoria de Jaime Iván Kaviedes ha dibujado un círculo completo. De joven se abrió camino hasta lo más alto del fútbol ecuatoriano y atrajo la atención de los clubes europeos. Tras varias temporadas discretas al otro lado del Atlántico, Kaviedes volvió a brillar en Ecuador. Su aparición en el mundo del fútbol se produjo a finales de los 90 con el Emelec, equipo de renombre en el país. En 1998, Kaviedes logró la asombrosa cifra de 42 goles en 37 partidos, más que ningún otro jugador en el mundo ese año. Tales números le valieron ser llamado por el Perugia, club de la Serie A. Con el fichaje, Kaviedes se convertía en el primer ecuatoriano que jugaba en Italia.

Sin embargo, Kaviedes no llegó a adaptarse al fútbol transalpino, y no rindió tal y como se esperaba de él. Anotó sólo cuatro tantos en 14 encuentros, y se marchó a España, después de una breve estancia en México con el Puebla. Recaló entonces en el Celta de Vigo, equipo en el que no logró asentarse en el once titular. Fue traspasado primero al Valladolid y luego al Oporto portugués. Después de pasarse varios meses sin jugar en Portugal, Kaviedes decidió regresar a Ecuador, y fichó por el Barcelona, uno de los grandes de la liga ecuatoriana.

Aunque la carrera de Kaviedes en las competiciones de clubes estaba entrando en barrena, sus actuaciones con la selección nacional no podían ser más satisfactorias. Fue uno de los excelentes delanteros que permitieron a Ecuador clasificarse para la Copa Mundial por primera vez en su historia. Junto con Agustín Delgado y Ángel Fernández, Kaviedes formó parte de uno de los equipos revelación de la fase previa de Sudamérica para Corea-Japón 2002.